26. a m I n o k w a s y I p e p t y d y




Pobierz 161.03 Kb.
Nazwa26. a m I n o k w a s y I p e p t y d y
strona1/6
Data konwersji09.12.2012
Rozmiar161.03 Kb.
TypDokumentacja
  1   2   3   4   5   6

26. A M I N O K W A S Y i P E P T Y D Y


Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka Gdańsk 2012.09.
AMINOKWASY


26.1 Wprowadzenie

Jak wynika z nazwy, aminokwasyzwiązkami organicznymi zawierającymi przynajmniej jedną funkcję aminową i jedną karboksylową. Należą do najważniejszych związków organicznych z uwagi na rolę, jaka pełnią w funkcjonowaniu organizmów żywych.


Ze względu na ułożenie grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej rozróżniamy -, -, - i kolejne aminokwasy.




W zależności od liczby podstawników na atomie azotu aminokwasy dzielą się na takie, które zawierają grupę aminową 1o, 2o, 3o i czwartorzędową amoniową; te ostatnie noszą nazwę betain.

26.2 Występowanie


Aminokwasy należą do najpopularniejszych związków naturalnych, są bowiem składnikami białek – substancji stanowiących podstawowy budulec drobnoustrojów i organizmów zwierzęcych. Wchodzą w skład peptydów, czyli kopolimerów aminokwasów o mniejszej masie cząsteczkowej niż białka, pełnią również ważną rolę, jako wolne związki. Są substratami wielu innych związków biologicznie czynnych, w tym neuroprzekaźników i alkaloidów.


26.2.1 Aminokwasy białkowe

Organizm wykorzystuje jedynie określone aminokwasy do syntezy białek; są to tzw. aminokwasy kodowane, czyli aminokwasy rozpoznawalne przez kod genetyczny; najczęściej w białku występuje 20 z nich. W białkach, obok aminokwasów kodowanych stwierdzono obecność jeszcze kilkudziesięciu innych aminokwasów; razem nazwano je aminokwasami białkowymi. Aminokwasy białkowe, inne niż aminokwasy kodowane powstają w wyniku procesów biochemicznych, w tzw. postrybosomalnej modyfikacji reszt aminokwasów kodowanych wbudowanych w łańcuch białkowy. Pojawiają się one dopiero po utworzeniu białek na rybosomach w wyniku takich modyfikacji, jak N-alkilowanie, C-hydroksylowanie, halogenowanie, redukcja, tworzenie wiązań disulfidowych, wiązań amidowych i innych reakcji.


Dla ułatwienia zapisu długich wzorów peptydów i białek wprowadzono międzynarodowe kody aminokwasów: kody trójliterowe i jednoliterowe (te drugie tylko dla aminokwasów kodowanych).

Najpopularniejsze aminokwasy białkowe Tabela 26. 1




Wzór

Nazwa

Kod


Punkt izoelek-tryczny (pHi)

trójliterowy

jednoliterowy

aminokwasy alifatyczne




glicyna



Gly




G



5,97




alanina



Ala




A



6,02




walina



Val




V



5,97




leucyna



Leu




L



5,98




izoleucyna


Ile


I


6,02




prolina


Pro


P


6,10

hydroksyaminokwasy




seryna


Ser


S


5,68




treonina


Thr


T


6,53




4-hydroksyprolina


Hyp


-


5,71

aminokwasy siarkowe




cysteina


Cys


C


5,02




metionina


Met


M


5,75




cystyna


(Cys)2


-




aminokwasy aromatyczne




fenyloalanina


Phe


F


5,98




tyrozyna


Tyr


Y


5,65




tryptofan


Trp


W


5,88

aminokwasy kwaśne i ich amidy




kwas asparaginowy


Asp


D


2,87




asparagina


Asn


N


5,41




kwas glutaminowy


Glu


E


3,22




glutamina


Gln


Q


5,65

aminokwasy zasadowe




lizyna


Lys


K


9,74




arginina


Arg


R


10,8




histydyna


His


H


7,64




hydroksylizyna


Hly


-




Oprócz glicyny wszystkie aminokwasy białkowe są chiralne i należą do L-aminokwasów, tzn. przy C mają konfigurację L. W niektórych aminokwasach białkowych znajdują się dwa centra chiralne.


Zadanie: wskaż, które aminokwasy zebrane w powyższej tabeli zawierają dwa centra chiralne.


26.2.2 Aminokwasy niebiałkowe

Aminokwasy występujące w naturze, łącznie z aminokwasami białkowymi nazywane są aminokwasami naturalnymi, w odróżnieniu od aminokwasów syntetycznych, które zostały otrzymane na drodze syntezy chemicznej, a dotychczas nie znalezione ich pośród produktów naturalnych. Znanych jest ponad 1000 aminokwasów naturalnych. Aminokwasy naturalne dzielą się na aminokwasy białkowe i niebiałkowe.


Pośród niebiałkowych aminokwasów naturalnych znajdują się aminokwasy zarówno o konfiguracji L, jak i D, mogą one występować także w formie racemicznej.

  1   2   3   4   5   6

Dodaj dokument na swoim blogu lub stronie
Umieść przycisk na swojej stronie:
Rozprawki


Baza danych jest chroniona prawami autorskimi ©pldocs.org 2014
stosuje się do zarządzania
Rozprawki
Dom