9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie




Pobierz 121.81 Kb.
Nazwa9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie
strona2/6
Data konwersji13.10.2012
Rozmiar121.81 Kb.
TypDokumentacja
1   2   3   4   5   6

Redukcja aldehydów i ketonów


Najdogodniejszymi reduktorami aldehydów i ketonów są niektóre wodorki; reduktorem z wyboru jest tetrahydroboran sodu (wodorek borowo-sodowy) – NaBH4. Redukcja związków karbonylowych za pomocą NaBH4 biegnie łatwo w roztworze metanolowo- (etanolowo-) wodnym. Zastosowanie silniejszego reduktora, jakim jest tetrahydroglinian litu (dawna nazwa wodorek litowo-glinowy – LiAlH4) wymaga bezwodnego środowiska, a ponadto jest mniej selektywna, ponieważ redukuje również inne, odporniejsze na redukcję związki, jak kwasy karboksylowe i ich pochodne. Aldehydy i ketony trudno ulegają redukcji katalitycznej (w obecności Pt czy Pd) do alkoholi.


Redukcja aldehydów prowadzi do alkoholi 1o, a ketonów do alkoholi 2o.







Redukcja kwasów karboksylowych i ich pochodnych (estrów)

Kwasy karboksylowe i ich pochodne wymagają silniejszych reduktorów niż aldehydy, dlatego do ich redukcji używa się tetrahydroglinianu litu. Redukcja za pomocą wodorków jest reakcją częściowo selektywną, np. zachowane zostają wiązania wielokrotne.




Redukcja estrów sodem w etanolu (Bouveaulta-Blanca) ma już znaczenie historyczne.


Zadanie: napisz schemat redukcji maślanu etylu sodem w etanolu.


W przemyśle, zarówno kwasy, jak i estry redukuje się wodorem w obecności katalizatorów heterogennych.




Tłuszcze można poddać redukcji bezpośrednio lub po ich hydrolizie do kwasów.




Addycja związków Grignarda do aldehydów lub ketonów (estrów)

Związki Grignarda reagują z grupą karbonylową w wyniku czego tworzą się alkohole. Z metanalu powstają alkohole 1o, z pozostałych aldehydówalkohole 2o, a z ketonów i estrówalkohole 3o. Mechanizm tej reakcji jest przedstawiony w rozdziale 12. Związki karbonylowe.


Przykłady

Z metanalu otrzymuje się alkohole 1o zawierające 1 atom węgla więcej niż halogenek alkilu użyty do uzyskania związku Grignarda.




Alkohole 1o zbudowane z 2 atomów węgla więcej niż halogenek alkilu użyty do wytworzenia związku Grignarda powstają w podobnej reakcji, z tym że związki Grignarda poddaje się działaniu tlenku etylenu.




Z aldehydów w reakcji ze związkami Grignarda powstają alkohole 2o.




Z ketonów, estrów i chlorków kwasowych tworzą się alkohole 3o.



1   2   3   4   5   6

Powiązany:

9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie icon8. w ę g L o w o d o r y a r o m a t y c z n e areny aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie

9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie icon9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2010. 02. 1 Wprowadzenie

9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie icon10. e t e r y aleksander Kołodziejczyk Gdańsk 2012. 10. 1 Wprowadzenie

9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie icon26. a m I n o k w a s y I p e p t y d y aleksander Kołodziejczyk 2009 styczeń aminokwasy 26. 1 Wprowadzenie

9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie icon25. c u k r y (sacharydy) Aleksander Kołodziejczyk, Krystyna Dzierzbicka Gdańsk 2012. 09. 26. 1 Wprowadzenie

9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie icon20. a m I n y alifatyczne 21. Aminy aromatyczne aleksander Kołodziejczyk 2009. wrzesień 20. 1 Wprowadzenie

9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie icon12. f e n o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. Fenolami

9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie icon6. a L k I n y aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Budowa elektronowa potrójnego wiązania

9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie icon2. a L k a n y a. Kołodziejczyk Gdańsk 2011. 1 Wprowadzenie

9. a L k o h o L e aleksander Kołodziejczyk 2011. 1 Wprowadzenie icon12. f e n o L e aleksander Kołodziejczyk 2010. 02. Fenolami

Umieść przycisk na swojej stronie:
Rozprawki


Baza danych jest chroniona prawami autorskimi ©pldocs.org 2014
stosuje się do zarządzania
Rozprawki
Dom